De derde “next Dylan” is Jesse Winchester, en de titel komt dit keer niet geheel uit de lucht vallen. Zijn debuut is geproduceerd door Robbie Robertson, die tevens gitaar speelt op het album. Ook mede The Band lid Levon Helm is aanwezig op drums en mandoline.
Om zijn dienstplicht ten tijde van de Vietnam oorlog te ontduiken vluchtte Jesse Winchester naar Canada. Omdat hij gearresteerd kon worden als hij weer op Amerikaans grondgebied zou staan kon hij niet in Amerika touren wat uiteindelijk ongetwijfeld heeft bijgedragen dat ook Winchester niet dé “next Dylan” werd. Pas na amnestie van president Carter was er een eerste Amerikaanse tour in 1977. Maar toen was de hype van singer/songwriters alweer voorbij.